隋开皇十八年（598年）十二月戊午日（599年1月23日），李世民出生于武功县的李家别馆。时值隆冬，据说当时有两条龙在馆门外嬉戏盘旋，三日方离去，乡人皆以为异象。其父李渊时任隋朝千牛备身，虽为皇亲国戚，却远非后来那般显赫。这个在寒冷冬日降生的婴儿，谁也未曾想到他日后将成为开创贞观之治的千古一帝。
李世民幼时便显露出非凡的天资。他目光炯炯，聪慧过人，面对疑难之事常有出人意料的深刻见解。更难得的是，他性情刚毅果断，每逢大事从不迟疑，虽年少却已有大将之风。他为人豁达大度，不拘泥于琐碎礼节，这种气质在当时的贵族子弟中极为罕见。故而时人虽知李家二郎不凡，却无人能真正估量其未来的成就。
大业十一年（615年），天下已现乱象。隋炀帝杨广好大喜功，三征高丽耗尽国力，各地民变蜂起。这一年，炀帝北巡长城，不料在雁门郡被突厥始毕可汗率数十万骑团团围困，情势危急，天下震动。朝廷紧急招募勤王之师，年方十六的李世民毅然响应，投身屯卫将军云定兴麾下。
大军即将开拔之际，李世民向云定兴献上一计："将军，突厥敢以全国之兵围困天子，必是料定我朝仓促之间无暇救援。为今之计，须多携旗鼓，布设疑兵。我军大张军容，令旌旗连绵数十里，入夜则钲鼓相应，声震四野。胡虏必以为援军大集，不战自退。否则敌众我寡，彼以全军来战，我军实难抵挡。"
云定兴本是将门之后，听此少年侃侃而谈，竟句句切中要害，不禁刮目相看，当即采纳其策。大军进至崞县，依计行事。突厥斥候飞报始毕可汗："隋朝大军漫山遍野，不知其数！"始毕可汗闻讯大惊，唯恐陷入重围，遂解围北遁。炀帝之危遂解，而李世民的智谋初露锋芒。
大业十二年（616年），天下板荡之势愈明。李渊受命出任太原留守，这是隋朝北方重镇，亦是李氏龙兴之地。李世民随父北上，一路上目睹山河残破、百姓流离，心中暗自立下澄清天下之志。
太原任上，危机骤至。高阳贼酋魏刀儿聚众数万，自号"历山飞"，声势浩大，竟敢直攻太原。李渊率军迎击，不料深入贼阵，被重重围困，形势岌岌可危。时年十八的李世民见状，不待将令，亲率麾下精锐骑兵奋勇突阵。他纵马驰骋，箭无虚发，所过之处贼众纷纷溃散。万众敌营之中，李世民杀开一条血路，将父亲李渊救出重围。恰逢步军后援赶到，父子二人合兵再战，大破魏刀儿，太原转危为安。经此一役，李渊深知此子乃天赐将才，军中上下亦对这位少年将军敬服不已。
义宁元年（617年），隋朝气数已尽，天下分崩。李世民目睹炀帝暴政、苍生涂炭，暗中图谋起义大业。他深知成事在人，遂折节下士，广交豪杰，倾尽家财供养四方门客。无论是饱学之士还是绿林好汉，只要有一技之长，他都以礼相待，推诚相与。一时间，群侠大盗、英雄豪杰纷纷来投，无不愿为这位李二郎效死力。
同年五月，李世民力劝父亲李渊起兵反隋。他分析天下大势，指出隋亡已成定局，李氏若不起事，必为他人所并；若乘时而动，据太原之险，取关中之地，则可成帝王之业。李渊本有犹豫，终被说服，遂于晋阳誓师起兵，是为晋阳起兵。
起兵之初，首攻西河。李世民率军出征，一路上申明军纪，宣布政令，所过之处秋毫无犯。西河下，李渊大喜，封李世民为敦煌郡公、右领军大都督，统帅右三军，时年仅十九岁。
义军西进至贾胡堡，隋将宋老生率精兵两万扼守霍邑，阻截去路。偏偏天公不作美，连日阴雨，军中粮草渐尽。李渊与裴寂商议，欲暂且回军太原，待时而动。
李世民闻之，急入帐中谏阻："本兴大义，欲救苍生，当先入咸阳，号令天下。今遇小敌即退，义从之士必当解体。退守太原一城，是为贼计，何以自全？"李渊执意不从，已下令回军。
李世民情急之下，放声大哭，哭声直达中军帐内。李渊惊而召问，李世民泣对曰："大军仗义而起，进则必胜，退则必溃。众溃于前，敌乘于后，死亡须臾而至，是以悲耳！"李渊猛然醒悟，遂止回军之令。
八月一日，云开雨霁，李渊率军直扑霍邑。李世民虑宋老生怯战不出，乃亲率数骑驰至城下，举鞭指点，作围城之势。宋老生果然中计，怒而出战，背城列阵。李渊与李建成列阵城东，李世民与柴绍阵于城南。战阵之间，宋老生猛攻李渊，李建成竟坠马于地，老生乘势进逼，李渊父子皆退。千钧一发之际，李世民率两千精骑从南原疾驰而下，如雷霆万钧，横断隋军。宋老生军大乱，弃甲奔逃。老生逃至城下，城门已闭，攀绳欲上，李世民追及，斩之于城下，遂平霍邑。
河东既定，关中豪杰闻风争附。李世民进策曰："请入关进取永丰仓，以赈穷困，收群盗，谋取大兴。"李渊深以为然。李世民以前军渡河，先定渭北。三辅吏民、豪杰绅士扶老携幼，日有千数来投，云集麾下大旗之下。李世民择其英杰，授以官职，远近闻之，归者益众。军至泾阳，精锐已集九万，击破胡贼刘鹞子，兼并其众。
旋即留殷开山、刘弘基屯驻大兴城，李世民自率轻骑赴司竹。贼酋李仲文、何潘仁、向善志等皆率部来会，屯兵阿城，众至十三万。大兴父老箪食壶浆，迎于道左，李世民慰劳而遣，一无所受。军令肃然，秋毫无犯。未几，与大军合平大兴城。